Хераклея Синтика е античен град в днешна Югозападна България. Руините му са разположени в землището на село Рупите, община Петрич, върху южния склон и подножието на Джонков връх, който е част от вулканичното възвишение Кожух. В древността градът е бил център на областта Синтика, населявана от тракийското племе синти, за което споменават Омир, Херодот и Тукидид.

Повече от 100 години учените спорят къде е разположен този античен град. Дълго време се смята, че се е намирал на юг от Рупелското дефиле (в днешна Гърция). Хераклея Синтика е локализирана при село Рупите от доцент Георги Митрев от Пловдивския университет), след откриването на голям латински надпис през 2002 г., който Митрев превежда, коментира и публикува. Става дума за писмо на император Галерий и цезар Максимин Дая от 308 година, в което владетелите се обръщат към хераклейците в отговор на молбата им да възстановят изгубените градски права. Междувременно надписът е коментиран и от други автори.